Banca de DEFESA: LUCIANO PEGUINI DE SOUSA

Uma banca de DEFESA de MESTRADO foi cadastrada pelo programa.
DISCENTE : LUCIANO PEGUINI DE SOUSA
DATA : 03/03/2023
HORA: 13:30
LOCAL: remoto
TÍTULO:

PROCESSOS CATALÍTICOS ASSIMÉTRICOS APLICADOS EM REAÇÕES O-MICHAEL-ALDOL UTILIZANDO DERIVADOS DE L-AMINO ÁCIDOS E ENZIMAS

PALAVRAS-CHAVES:

Catálise assimétrica, Organocatálise, Biocatálise, Cromenos.

PÁGINAS: 118
RESUMO:

A catálise assimétrica é uma interessante via de obtenção de compostos enantiomericamente puros ou com elevada pureza enantiomérica. As técnicas de catálise assimétrica têm se modernizado e expandido nos últimos 20 anos. Metodologias sintéticas modernas buscam conciliar agilidade, baixo custo e mínimos impactos ambientais. A catálise assimétrica se divide em três grandes áreas: organocatálise, biocatálise e catálise metálica. Este trabalho focou na síntese de cromenos (benzopiranos) através da organocatálise e biocatálise da reação oxa-Michael-aldol de nitroestireno ou cinamaldeído com salicilaldeído. Cromenos são heterociclos com um núcleo básico constituído de um anel pirano fundido a um anel benzênico (bicíclicos). São importantes moléculas para diversos ramos industriais, mas principalmente o farmacêutico. Fármacos quirais ocupam um lugar de destaque na indústria pela capacidade destes em interagir seletivamente com enzimas ou com um receptor biológico estereoespecífico (macromoléculas quirais), provocando assim uma resposta biológica. Através da organocatálise, usando-se tiazolidinas (3a e 3b) e derivado da L-prolina (4) em diferentes condições, buscou-se sintetizar os compostos 1a e 1b, com excesso enantiomérico. Os resultados apontaram que para as condições e compostos testados, não é possível sintetizar as moléculas com excesso enantiomérico. Com o uso de enzimas (biocatálise), CAL-B e α-amilase, tentou-se sintetizar os compostos 1a e 1b, 2a e 2b com excesso enantiomérico, mais uma vez sem sucesso. Tanto na organocatálise quanto na biocatálise dos derivados cromenos que se tentou sintetizar, não se obteve êxito quanto ao excesso enantiomérico, isso pode estar relacionado a não ativação do nucleófilo e eletrófilo ou falta de orientação induzida da olefina durante a etapa de transição. 

MEMBROS DA BANCA:
Externo à Instituição - GIULIANO CESAR CLOSOSKI - USP
Interno - 1805937 - JEFFERSON LUIZ PRINCIVAL
Presidente - 1675886 - JOSE AUGUSTO FERREIRA PEREZ VILLAR