FLUORAÇÃO NUCLEOFÍLICA DE UM BROMETO DE ALQUILA SOB CATÁLISE DE ÉTER-DE-COROA E UM DIOL VOLUMOSO OU ÁLCOOL HEXAFLUORADO
Fluoração, Catálise, Química Medicinal
As reações de Fluoração Nucleofílica tem ganhado notoriedade ao longo dos anos, isso se deve as grandes aplicações que a Química Orgânica do Flúor apresenta. Dentre estas, podemos citar a tomografia de emissão de pósitrons, mais conhecida como PET-oncológico, onde é injetado no sangue do paciente o F-18-FDG, um análogo da glicose que possui a capacidade de mapear células benignas e malignas. Na farmacologia, no ano de 2014 estimou-se que há mais de 200 fármacos fluorados no mercado e, atualmente, continua a surgir novos fármacos fluorados, de 15 a 20% por ano, pois estes apresentam diversas propriedades biológicas vantajosas derivadas da inserção elemento flúor. Entretanto, para as reações de fluoração nucleofílica ainda se utilizam reagentes tóxicos e frequentemente com baixa solubilidade em solventes orgânicos, além da competição existente entre as reações SN2 e E2. Contudo, para solucionar estas intercorrências a respeito da solubilidade e seletividade, utilizou-se éteres-de-coroa juntamente com álcoois que auxiliarão na etapa de solubilização e ativação da reação SN2. Nesta proposta de trabalho, foi investigado o emprego de brometos primários para a fluoração, utilizando um catalisador de transferência de fase como éteres-de-coroa juntamente com um álcool volumoso ou álcool fluorado, para obtenção de fluoretos primários de maneira seletiva e com bons rendimentos. Destaca-se o resultado utilizando 3 mmol de TBOHF6, onde foi alcançado 80% de conversão do produto fluorado, demonstrando que é mais favorável a utilização de TBOHF6 do que BDMB.