Banca de QUALIFICAÇÃO: LUIS FELIPE DE RESENDE

Uma banca de QUALIFICAÇÃO de MESTRADO foi cadastrada pelo programa.
DISCENTE : LUIS FELIPE DE RESENDE
DATA : 29/04/2024
HORA: 15:30
LOCAL: REMOTO
TÍTULO:

FLUORAÇÃO NUCLEOFÍLICA COM KF MEDIADO POR 18-COROA-6: INVESTIGAÇÃO TEÓRICA DO EFEITO DA MICRO-SOLVATAÇÃO NA SELETIVIDADE

PALAVRAS-CHAVES:

Fluoração Nucleofílica, Éter 18-coroa-6, Micro-solvatação, Diagrama de Energia livre, Seletividade

PÁGINAS: 28
RESUMO:

No presente estudo, estabelecemos uma base fundamental para os mecanismos de reações SN2 e E2 entre brometos primários e secundários empregando éter 18-coroa-6 e KF, com a inclusão do efeito de micro-solvatação por t-ButOH e t-ButOHF3 em acetonitrila como solvente. Como resultado, além da constatação de que os produtos SN2 são favoráveis em todos os casos, observamos três resultados principais: i) A introdução dos álcoois t-ButOH e t-ButOHF3 não resultou em aumento na solubilidade do KF, sendo o efeito mais pronunciado para o fluorado; ii) Ambos os álcoois contribuem para um aumento da quimiosseletividade para reações SN2, com esse efeito sendo mais marcante para o substrato primário; e iii) Apesar da maior quimiosseletividade com a presença dos álcoois, não se observou um aumento na reatividade através da redução da barreira de energia livre observável, indicando que uma remodelagem do sistema é necessária. Consequentemente, todos os sistemas analisados serão recalculados utilizando o modelo de solvatação PCM com cavidades tipo SES para a energia livre de solvatação.

MEMBROS DA BANCA:
Externa à Instituição - ELOAH PEREIRA AVILA - UFJF
Externo ao Programa - 1712829 - LUIZ GUILHERME MACHADO DE MACEDO